Il primo Palio del 2000 si apre fra le polemiche per l'esclusione di Giove, il cavallo più ambito. Mancano anche Re Artù, Verkors e i purosangue Paola Barale e Blu Jane. Defezioni importanti anche fra i fantini per le squalifiche di Cianchino, Dè e Massimino. Fra sette esordienti l'unico soggetto ambito è Votta Votta che fa esultare il Bruco, buone speranze per Pantera e Oca con i promettenti Zoarco e Braccio di Ferro. Nelle prove pochi movimenti di fantini, Voragine torna in piazza dopo cinque anni e sostituisce Pistillo nell'Onda, nella Giraffa salta l'esordio di Dino Pes a cui subentra Stefano Lobina detto "Andrea". Qualche problema per i cavalli di Montone e Pantera, esentati per alcune prove. Il cavallo dell'Onda da molti problemi rifiutando sistematicamente di entrare fra i canapi. Salgono vertiginosamente le quotazioni dell'Oca con il purosangue Braccio di Ferro che appare superiore a tutti gli altri. Il nuovo Mossiere, Giorgio Guglielmi di Vulci, ha il suo bel da fare per dare la mossa valida. La scorretta Valeska fa impazzire Voragine, il fantino dell'Onda è costretto a portare per le briglie il proprio cavallo fra i canapi. Dopo un abbassamento precauzionale dei canapi arriva il momento decisivo, Clemente provoca uno schiacciamento delle Contrade verso lo steccato, Mamassino entra col chiaro intento di dare la mossa all'Istrice. Grande scatto della Pantera che parte in testa, seguono Torre, Oca e Istrice. Al primo San Martino il fantino della Torre allarga troppo la sua traiettoria e cade rovinosamente, le posizioni si delineano con l'Oca che prende il largo, seguono Zenubbia scossa, la Pantera e l'Istrice in rimonta. Al primo Casato esce di scena il favorito Bruco, Il Pesse, sbilanciato dallo scosso della Torre, finisce sul tufo. Al secondo San Martino l'inesperto Mamassino entra scomposto, Braccio di Ferro scivola sull'anteriore destro e cade rovinosamente. Anche Bufera gira male lasciando spazio all'Istrice e allo scosso della Torre, nelle retrovie cadono Montone e Onda.