Nell'antichità romana, Siena era città dell'Etruria, indicata con i nomi di Saena e Senae o anche di Sena Etruriae, per distinguerla da Sena Gallica. Il ritrovamento di una necropoli e di altre tombe sparse (tra cui quelle notevolissime recentemente scoperte nel Museo della Nobile Contrada dell'Oca) ha fatto congetturare che Siena sia d'origine etrusca; ma sono avanzi scarsi per poter essere considerati come testimonianza di un centro abitato di qualche importanza. In realtà non si hanno notizie sicure della sua esistenza prima della fondazione della colonia romana (Sena Julia) ad opera, probabilmente, di Cesare o del triumvirato. Come tale è ricordata da Plinio, da Tacito, da Strabone, da Tolomeo e, più tardi, dalla Tavola Peutingeriana, che la pone sulla linea stradale da Firenze a Chiusi. Solo Tacito accenna a Siena al tempo di Vespasiano come ad un centro che aveva già magistrati propri. Tra la fine del III secolo e il principio del IV fu introdotto a Siena il Cristianesimo e ne fu vescovo un certo Floriano che nell'anno 313 partecipò al Concilio di Roma. Non pare però che Siena in quel tempo abbia occupato un posto importante. Si ha notizia della restaurazione del vescovado fatta da Rotari nell'anno 652.

È molto probabile che le invasioni barbariche abbiano determinato un forte afflusso di persone in questo luogo, intorno al Castelvecchio, considerato il primitivo nucleo della città. E al tempo dei Longobardi doveva già essere un centro considerevole se era retta da due gastaldi, l'uno dei quali per la politica e la giustizia e l'altro per l'amministrazione dei beni e delle entrate dovute alla Corona. Con la successiva dominazione franca del neonato Sacro Romano Impero, ai gastaldi succedettero i conti, dei quali fu primo un Adelrico nell'833.

Al principio del secolo XII l'autorità dei conti (subordinati interamente all'investitura e all'autorità Imperiale) è quasi del tutto cessata ed è subentrata l'autorità del vescovo-conte, che continua ad usufruire sempre dell'investitura Imperiale. Ma per l'Impero la regalìa data ai vescovi con l'investitura temporale (saranno loro i veri nuovi feudatari di quel secolo) è solo una mossa di avvicinamento allo scontro finale. Non basterà il trattato di Worms (1122) a sancire la pace nella lotta per le Investiture tra il Papa e l'Imperatore¹. Sarà l'inizio delle lotte tra i Guelfi e i Ghibellini. Esse dureranno per oltre centocinquant'anni, seminando morte e distruzione in tutta Europa. Solo un'altra piaga farà più morti di questa: la famigerata peste nera, che però scoppierà in tutta Europa come una bomba atomica solo due secoli dopo, sebbene le prime avvisaglie si avessero già in questo periodo. Le lotte tra Guelfi e i Ghibellini dominano la scena politica dell'intero continente, ma giungono in Toscana ad un compimento che si rispecchia ancora oggi nelle rivalità campanilistiche come in nessun'altra parte del mondo.

Il potere del vescovo non dura a lungo, perché il Comune, ormai organizzatosi con i suoi consoli, comincia ad assumere autorità preponderante. I consoli sono scelti dal popolo fra i nobili della città, durano in carica un anno e hanno il compito di amministrare civilmente ed economicamente la città. Contro questa preponderanza dell'elemento signorile insorge il popolo, che con l'esercizio del commercio ha ormai acquistato un posto rilevante nella vita cittadina e reclama maggiori diritti; approfittando delle discordie che già serpeggiano tra le principali famiglie, specialmente fra i Tolomei (guelfi) e i Salimbeni (ghibellini), il popolo riesce nel 1147 a ottenere che un terzo dei posti di console venga riservato agli uomini della sua parte. Cura del nuovo comune mercantile è l'allargamento del dominio senese fuori delle mura, che già si era iniziato con il governo vescovile.

Ma i tentativi espansionistici di Siena fanno scaturire la gelosia di Firenze: l'acquisto di Staggia e la penetrazione verso Poggibonsi e la val d'Elsa danno origine al primo conflitto armato, verificatosi nel 1141. La guerra si riaccende nel 1145 e i Senesi vengono stavolta sconfitti presso Montemaggio, ma ciò non impedisce loro di continuare nelle conquiste legittimate dal riconoscimento imperiale. Nella lotta combattuta contro Federico Barbarossa specialmente dai comuni lombardi, Siena segue dapprima il partito imperiale, ma nel 1177 si unisce agli altri comuni ed è assediata invano da Enrico, figlio del Barbarossa (1186). Nella pace che segue nello stesso anno Siena ottiene un nuovo riconoscimento imperiale di tutto quanto essa possedeva dentro e fuori della città: è questa la strategia seguita dall'Impero per cercare di accattivarsi i favori degli alleati. Siamo nel periodo nel quale la potenza economica di Siena si impone su tutta la Toscana: i suoi mercanti fanno affari in ogni parte d'Europa e si formano le potenti compagnie di banchieri che finanziano imperatori, prìncipi, papi. La ricchezza di Siena è dovuta anche al transito della Via Francigena, che porta i pellegrini e i viandanti verso la Città Santa. Nascono in questo periodo le compagnie laicali, che si preoccupano di assistere i viandanti di passaggio a Siena. è un fatto di fondamentale importanza: infatti da queste compagnie germoglieranno in seguito le Contrade cittadine. Nel 1197, partecipando alla Lega delle città guelfe stretta a San Ginesio, Siena entra in rapporti amichevoli con Firenze; ma poi, per questioni di confini, si verifica tra le due città una nuova guerra. Intanto un notevole mutamento è avvenuto negli ordinamenti comunali: ai consoli viene sostituito il podestà (1199), che dal 1211 è definitivamente forestiero e viene a consolidarsi il Consiglio della Campana avente funzioni parlamentari. Il primo podestà di Siena è Orlandino Malapresa di Lucca.

Dopo la parentesi della lega di San Ginesio, le lotte con Firenze riprendono con alterne vicende. Le due città hanno infatti interessi troppo contigui e, per giunta, sono anche molto vicine tra loro ed è inevitabile che si vengano a creare motivi di frizione dovuti a questioni territoriali. Nel 1207 Siena è sconfitta a Montaldo della Berardenga, ma negli anni successivi la sorte torna ad arriderle, sicché può allargare il suo dominio nella Maremma. Nel 1235 e nel 1254 deve sottoscrivere due trattati di pace gravosi con la perdita di Montalcino e di Montalbano. Frattanto, per restringere i poteri del podestà e per arginare l'azione delle maggiori famiglie, nel 1236 si istituisce un consiglio di 24 cittadini, il cui numero viene poi elevato a 36; il capitano del popolo è nominato capo di questo collegio che rimane al potere fino alla metà del secolo XV (con alterne vicende e modifiche di poco conto nell'impianto generale). Al podestà, i cui poteri vengono ristretti, si mantiene la funzione giudiziaria e il comando dell'esercito in guerra.

La rivincita contro Firenze si ha in maniera clamorosa nel 1260 a Montaperti, dove le milizie senesi, rinvigorite dai fuorusciti ghibellini ormai sparsi in tutta la Toscana, con a capo Farinata degli Uberti, dai cavalieri teutonici Imperiali e dagli aiuti di Pisa, Lucca e Cortona, sconfiggono i Fiorentini, superiori di numero, facendone tanto grande strage che, come ebbe a dire Dante "fece l'Arbia colorata in rosso" (Inferno, canto X, v. 86 e segg.). Ma i vantaggi ottenuti da Siena con la vittoria sono di breve durata: la prima disgrazia che porta alla rovina economica della città è la scomunica ad opera di papa Alessandro IV, che proibisce a tutte le altre città di operare scambi commerciali coi cittadini senesi. Poi arriva come un fulmine a ciel sereno anche la morte di Manfredi di Svevia (battaglia di Benevento, 1266), erede diretto dei fasti del Regno di Federico II. La sua morte segna il declino della fortuna dei ghibellini in Italia e Siena, sebbene ancora nel 1268 riesca vittoriosa, con i Tedeschi di Corradino, in una battaglia presso Arezzo, e l'anno successivo Siena venga sconfitta dai Fiorentini a Colle Val d'Elsa, dove muore il capo del ghibellinismo senese, il condottiero Provenzano Salvani. Ormai il pendolo delle fortune politiche pende dalla parte dei francesi, i quali con Guido di Montfort, vicario di Carlo d'Angiò e grande alleato di Firenze, si impadroniscono di Siena e vi instaurano un governo guelfo mandando a morte i ghibellini.

Cominciano cosi le violente repressioni ai danni del partito perdente, repressioni che vengono biasimate con veemenza perfino da Dante Alighieri nel celeberrimo canto X dell'Inferno, dedicato alla figura di Farinata degli Uberti. Le lotte fra partiti saranno una delle cause della rovina di Siena, ma questo tema sarà argomento di un altro capitolo che tenterà di andare al fondo della questione. Nel 1270 il consiglio dei Ventiquattro è sostituito con quello dei Trentasei, a cui partecipano dapprima tutte le fazioni guelfe. Ma nel 1277 i nobili sono cacciati dalle cariche supreme riservate ai "buoni e leali mercatanti di parte guelfa" i quali, nel 1280, sostituiscono ai Trentasei un consiglio dei Quindici, ridotto ancora a Nove membri, sempre con esclusione dei Grandi. Quest'ultimo governo, detto il Governo dei Nove e rappresentante la classe borghese, rimane al potere per 70 anni circa e porta in città la pace e un benessere considerevole espresso specialmente dalla quantità di opere pubbliche portate a compimento². Ma le fazioni assopite per poco, riprendono le lotte, mentre, nel 1326, la carestia e, nel 1348, la peste, cui si uniscono gravi dissesti finanziari dovuti a grandiosi sperperi di danaro, colpiscono la città e creano il malcontento del popolo. Così quando nel 1355 giunge a Siena l'Imperatore Carlo IV di Lussemburgo, i nobili e il popolo si sollevano e cacciano i Nove, instaurando il governo dei Dodici, popolani assistiti da un collegio di 12 nobili e da un consiglio generale composto da 250 popolani e 150 nobili. Ma anche questo nuovo governo non dura a lungo: nel 1368 una nuova rivolta lo abbatte e viene costituito il collegio dei Quindici riformatori formato da popolani e che si mantiene fino al 1385, indirizzando la propria opera al riordinamento dei dissesti finanziari delle casse dello Stato e ad allontanare dal territorio il flagello delle compagnie di ventura.

È questo il periodo in cui vive ed opera, prima a Siena e poi in tutta Italia, Santa Caterina, nata Caterina Benincasa. Ancora oggi Santa Caterina è senza ombra di dubbio il personaggio senese più famoso nel mondo, nonché il più importante. In città si susseguono intanto i governi dei Dieci (1386-87), degli Undici (1388-1398), dei Dodici priori (1398-99), che danno la città in signoria a Gian Galeazzo Visconti, onde preservare i domini senesi dalle mire espansionistiche di Firenze.

Morto Gian Galeazzo (1402), Siena non tarda a sottrarsi all'influenza dei Visconti, istituisce nel 1404 un nuovo governo di Dieci priori, prevalentemente popolare, e in alleanza con Firenze combatte contro re Ladislao di Napoli. Negli anni seguenti Siena riesce a riconquistare alcuni territori della Maremma. Ma ormai il prestigio della città è scosso dalla supremazia fiorentina. Le lotte intestine continuano a dilaniare la città: un po' di pace le viene con l'assunzione al papato del senese Enea Silvio Piccolomini (Pio II) (che tra l'altro sarà ricordato quest'anno nella pittura del drappellone del prossimo Palio che si correrà a luglio). Pio II elèva la sua città ad arcivescovado. Per l'occasione i Piccolomini e altre famiglie appartenenti alla nobiltà senese vengono riammessi a partecipare al governo della città; ma, morto Pio II, i nobili vengono di nuovo cacciati e continua la ridda dei governi. Nel 1487 la nobiltà e la borghesia, con a capo Pandolfo Petrucci, espulse dalla città, riescono a rientrare con l'appoggio di Firenze e di Alfonso duca di Calabria, ed eleggono un consiglio generale con la partecipazione di tutti gli ordini e una Balia la quale nomina un comitato di tre membri, i Segreti; ma sopra tutti impone la propria autorità il Petrucci, che di fatto governa la Repubblica fino alla propria morte (1512), favorendo il progresso delle arti e delle scienze e difendendo la città dalle mire di conquista di Cesare Borgia, detto il Valentino e glorificato dal Machiavelli nel suo Principe. A Pandolfo succede il figlio Borghese, che viene cacciato dalla città dal cugino Raffaello Petrucci, aiutato da papa Leone X. A Raffaello succede Francesco e poi Fabio con il quale, cacciato nel 1523 dal popolo, ha termine il sopravvento dei Petrucci a Siena.

Ricominciano allora le lotte intestine e la fazione popolare dei Libertini caccia i Noveschi sostenuti da Clemente VII, il quale invia contro Siena un esercito che viene vinto a Camollia nel 1526. Preoccupato da questi continui disordini, Carlo V, con il pretesto di pacificare le fazioni, si è intanto introdotto nelle faccende interne della città, inviando un governatore con una guarnigione, e ora si aggrava la preponderanza spagnola e la "tutela" dell'Imperatore, che ordina la costruzione di una fortezza (la Lizza). Tutto ciò insospettisce i senesi che, sollevatisi con l'aiuto dei Francesi e dei fuorusciti fiorentini e sotto la guida di Enea Piccolomini, cacciano la guarnigione nel 1552, stringendo alleanza con la Francia. Ma il pericolo di una Siena sotto l'influenza francese muove l'Imperatore ad inviare, al comando di Gian Giacomo Medici di Marignano, un forte esercito contro la città, che viene stretta d'assedio nel marzo del 1554.

La guerra è finanziata da Cosimo de' Medici, Granduca di Toscana, che aspira al possesso della città con tutte le sue forze. Siena rappresenta infatti una spina nel fianco per le ambizioni di potere di Cosimo e la vittoria contro la città segnerebbe il definitivo trionfo della politica espansionistica medicea. I Senesi si difendono eroicamente sotto la guida di Piero Strozzi e di Biagio di Montluc, ma infine, stremati, devono arrendersi il 17 aprile 1555. Alla fine definitiva della storia libertaria di questa città, vero ultimo baluardo contro ogni dominazione esterna al popolo. La città non conta allora più di 8000 abitanti. Circa 700 famiglie si rifugiano con il Montluc e con lo Strozzi a Montalcino, ove costituiscono un nuovo governo repubblicano con le insegne senesi resistendo fino al 1559. Siena passa quindi sotto il dominio di Filippo II che, debitore di enormi somme verso i Medici, la cede con tutto il suo territorio a Cosimo I (1557), eccettuati i porti di Orbetello, Talamone, Porto Ercole, Monte Argentario, Porto Santo Stefano che formano lo "Stato dei Presidi". Da allora la storia di Siena si identifica con quella di Firenze e del Granducato di Toscana, pur avendo apparentemente la città un governo piuttosto autonomo.

Siena si risveglia solo lentamente dall'incubo: concorrono alla rinascita l'Arte senese in tutte le sue forme, il nuovo Monte dei Paschi (rifondato nel 1624) e le savie riforme economiche e agricole dovute alla casa di Lorena, succeduta nel 1737 ai Medici nel governo del Granducato. Al tempo di Napoleone Siena fu capoluogo del dipartimento dell'Ombrone. Partecipò alle guerre del Risorgimento con un cospicuo numero di volontari che si batterono valorosamente a Curtatone. Fu la prima città della Toscana a deliberare nel 1859 l'annessione al Regno d'Italia.