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Il 27 gennaio 1598 Agostino Chigi viene nominato Rettore del Santa Maria della Scala. Agostino ha solo 35 anni ed è un’assoluta novità visto che fin dalla sua fondazione, per statuto, si stabiliva che il Rettore dell'ospedale doveva aver compiuto il quarantesimo anno di età.
Domenico di Bartolo, Cura e governo degli infermi (1440-1441)
Siena, Santa Maria della Scala, Sala del Pellegrinaio
Nel rescritto di nomina si legge "Sua Altezza Serenissima (il Granduca Ferdinando) ben informata dell’età e qualità del magnifico cavalier Agostino Chigi et reputandolo perciò atto a sostenere la carica di rettore [del] Santa Maria della Scala l’ha eletto di suo proprio moto a quest’officio, non ostante non arrivi all’età di 35 anni, sperando che per l’intelligenza, esperienza, bontà e religione darà di sé ogni soddisfazione et sarà secondo il servizio di quel luogo". Agostino Chigi guidò il Santa Maria della Scala per oltre quarant’anni. Morì il 16 giugno 1639.
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