Fantino a cavallo fra storia e leggenda, al quale vengono attribuite, con poche eccezioni le vittorie dei primi Palii alla Tonda.
In realtà le vittorie accertate che lo riguardano sono soltanto a due.
La prima si riferisce al Palio del 2 luglio 1656, infatti il suo nome compare in un documento coevo conservato dalla Contrada di Salicotto che ci informa che il Palio era "riuscito bellissimo et garoso conquistando la vittoria la Contrada della Torre con il fantino Simone detto Mone".
L'altra che si richiama al 2 luglio 1673 al Palio vinto dall'Oca che nel Libro delle Deliberazioni, che così annotava: "...il nostro Fantino, nominato Simone, habitatore di nostra Contrada s'affaticò tanto, e si portò così bene, che fu giudicato universalmente, che per la sola industria del Fantino, che menava molto bene di sferza, e no per la velocità del cavallo fusse stata nostra la Vittoria, essendosi adoperato in maniera, che ne riportò meritatamente la comune acclamatione, gridando tutti Viva l'Oca, Viva Mone" .
Questi sono tra l'altro fra i pochissimi Palii del Seicento dei quali sappiamo l'identità del fantino vincitore.
Partendo da queste scarne informazioni e grazie all'ausilio degli Stati delle Anime del 1673 della Cura di Sant'Antonio in Fontebranda è risultato che l'unico "Simone" compatibile abitante in quel territorio rispondeva al cognome "Mastacchi".
Faceva il locandiere, mestiere che insieme a quello dei macellai e dei barrocciai, era quello che di solito svolgevano durante il resto dell'anno i primi fantini senesi del Palio.
Era nato, come indica la Biccherna, il 26 novembre 1631, figlio del mugnaio Giovan Battista e di Caterina Millefanti.
Fra le leggende e decerie che sono circolate sul suo conto, merita ricordare quella che narra che sia stato lui a introdurre l'uso di raccogliere mance fra gli abitanti del rione dopo la vittoria, consuetudine rimasta in vita per tre secoli, fino al 1965, interrotta per sempre da Aceto dopo il successo riportato nell'Aquila.

Le sue vittorie accertate sono state due: