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Una delle donne più celebrate nella storia della Festa è la villanella Virginia Tacci, che corse per la Contrada del Drago il Palio dell'Assunta organizzato dalla Contrada dell'Aquila per il 15 Agosto 1581. Il Palio che in questa occasione fu corso è rimasto assai celebre nella storia delle Contrade e in quella della vita pubblica senese non tanto per la grandiosità dello spettacolo, ma più che altro per la singolare circostanza che uno dei cavalli fu cavalcato da questa giovinetta quindicenne. Questo fatto davvero non comune colpì l'immaginazione dei senesi d'ogni classe e ceto, tanto che non solo è rimasto nella tradizione popolare come una gloria per le donne senesi di quel tempo, ma è stato anche rievocato da eruditi scrittori della storia cittadina.
Fu dunque la Contrada dell'Aquila ad organizzare la Festa, cui si presentarono anche quelle del Liofante (l'attuale Torre), dell'Onda, del Montone, della Giraffa, dell'Oca, della Lupa e del Drago. Tutte portarono il loro cavallo con un piccolo ragazzo come cavalcante. Ma il Drago, invece di un giovanetto, pose sul proprio destriero una contadinella, della quale il Governatore del Drago, Conte di Montauto, parla in una lettera con queste calde espressioni:
Le Contrade, secondo il costume introdottosi nella manifestazione, intervennero con le loro allegoriche invenzioni, accompagnate da poesie allusive al soggetto rappresentato: e queste poesie sono riunite in un volumetto conservato nella Biblioteca Civica di Siena sotto il titolo:
La Torre presentò le sue "Stanze cantate davanti al Tribunale de i Signori Giudici, deputati da i Figli dell'Aquila, da Mercurio, assiso nel collo di uno Elefante, sopra cui cavalcava Bacco in abito Regale e trionfante - Rappresentate dalla Contrada dell'ELEFANTE nella festa de i Signori dell'AQUILA il dì 15 Agosto 1581". Queste rime si compongono di sette ottave e di un Madrigale cantato in musica e ballato dalle Muse, giovani ragazze poste nel Carro di Bacco. È noto che in quel tempo erano le singole Contrade ad organizzare i Palii e che le Consorelle rendevano omaggio alla Contrada organizzatrice per lo sforzo, anche economico, sostenuto nell'organizzazione della Festa cittadina. Il Madrigale recita:
La Contrada dell'Onda comparve distribuendo una composizione poetica di cinque "Stanze cantate in Persona di Venere alle Belle et Virtuose Donne Senesi et a li della Privilegiata Aquila et d'Amore fedelissimi seguaci".
Poiché il Drago offrì nella circostanza la presenza della fantina Virginia, decise di darne notizia nelle sei ottave del componimento, di cui la prima e l'ultima parlano espressamente dell'episodio:
Non si sa se le altre Contrade partecipanti alla Festa scrissero altre composizioni poetiche, ma questa del Drago ci dà la testimonianza diretta della partecipazione di una donna che montava un cavallo nella corsa "alla lunga". Siccome anche le altre Contrade ci danno notizia di glorificazione delle "Donne Sanesi" è presumibile che la Festa del 15 Agosto 1581 fosse dedicata alle Donne di Siena. È noto che le Feste si svolgevano su un tema prestabilito dalla Contrada organizzatrice e sarebbe interessante venire a conoscenza se quella fu la prima Festa dedicata alle Donne Senesi o se invece ve ne furono altre, in precedenza e successivamente. Ciò che è certo è che la Contrada del Drago decise di stupire tutta quanta la città presentando veramente una ragazza a cavallo che, come un amazzone, dovette sconvolgere le anime cittadine e turbare i desideri degli uomini, se è vero, come si racconta, che i capelli di Virginia erano lunghi e svolazzavano durante la corsa.
In mezzo all'entusiasmo si svolse finalmente la Carriera, ma nonostante le invocazioni augurali dei Dragaioli (e forse, segretamente, anche delle Donne delle altre Contrade), Virginia non vinse, anche se catturò su di sé tutte le attenzioni e le paure del popolo senese. Ne rimasero delusi i suoi contradaioli ed anche il suo Governatore, il Conte di Montauto, il quale con una lettera datata 16 agosto comunicava al Cancelliere della Contrada:
Si sa che il Governatore della Contrada regalò a Virginia un bel cavallo. Ma ciò non risulta dai documenti ufficiali della Contrada, forse perché non si ritenesse il contegno del Governatore troppo leggero e sconveniente all'austerità della carica da lui ricoperta. Si sa però dallo studioso Virgilio Grassi che qualche anno dopo furono pubblicate dalle "Logge del Papa" (casa editrice, per così dire, di Stato) alcune Stanze anonime femminili in cui si esortava il gentil sesso a ripercorrere le orme della bella Virginia e a pareggiare il valore degli uomini:
Al richiamo dell'anonima poetessa rimasero peraltro sorde le Donne di Siena, le quali non cavalcarono destriero per quasi quattrocento anni, allorché nel 1957 Rosanna Bonelli montò col soprannome di Diavola nella Contrada dell'Aquila, senza peraltro finire la corsa perché disarcionata al secondo San Martino.
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